◆1999年10月,因在即將參加冠軍聯賽比賽時前往倫敦參加聚會，被俱樂部停發兩星期工資。隨后又因多次吃黃牌，被英足總召見進行非正式談話。

　　◆1999年11月30日，與隊友一起使曼聯隊獲得了豐田杯比賽的冠軍。

　　◆1999年12月，入選了99年歐洲全明星陣容。

　　◆1999年,歐洲足球先生提名（票數第二）。

　　◆2000年1月在國際足聯世界足球先生評選中僅次于巴西前鋒里瓦爾多，名列第二。

　　◆2000年6月，入選英格蘭隊參加了第11屆歐洲足球錦標賽，他在小組賽對德國隊的比賽中有出色表現，以一記精準的長傳為希勒頭球破門、最終戰勝對手立下功勞。

　　◆2000年歐洲錦標賽英格蘭2:3負于葡萄牙的比賽中向球迷作下流手勢,但逃脫了制裁。

　　◆2000年與隊友合作，使曼聯隊獲得了1999—2000賽季英格蘭超級聯賽冠軍。

　　◆2000年11月15日,在英格蘭對意大利隊的比賽前，國家隊臨時教練彼得.泰勒任命他擔任隊長。

　　◆2000年,英格蘭足球先生。

　　◆2001年2月在對西班牙隊的比賽時，國家隊新任主教練斯文.戈蘭.埃里克松重新任命貝克漢姆為國家隊隊長。英格蘭隊以3:0贏得這場比賽。

　　◆2001年4月15日，曼聯隊提前5輪獲得了2000—01賽季英格蘭超級聯賽冠軍，實現了3連冠；曼聯隊在最近的9年中7度封王，成為名副其實的英超霸主。

　　◆2001年7月，成為《封面》雜志的首位運動員封面人物。

　　◆2001年,01--02賽季西部聯盟最有價值球員。

　　◆2001年9月,以貝克漢姆為隊長的英格蘭隊在世界杯預選賽中，在慕尼黑以5:1客場大勝德國隊。

　　◆2001年10月在世界杯預選賽對希臘隊比賽的傷停補時階段，憑借一個任意球破門挽救了球隊，幫助英格蘭隊與對手2:2戰平，并取得了參加世界杯決賽階段比賽的資格。

　　◆2001年10月當選為BBC體育年度個人獎。

　　◆2001年,2001年度英國最佳運動員。

　　◆2001年,歐洲足球先生提名（票數第四）

　　◆2001年12月,前德國國家隊主教練和隊長弗蘭茨.貝肯鮑爾稱贊貝克漢姆為世界上最優秀的球員。

　　◆2001年,世界足球先生提名（票數第二），僅微弱劣勢屈居第二。

　　◆2002年4月在冠軍聯賽四分之一決賽對拉科魯尼亞隊的比賽中，被阿根廷球員杜舍爾踢傷導致腿骨骨折，險些無法參加世界杯賽。后又在一次車禍中幸免于難。

　　◆2002年5月9日，受到英國首相布萊爾的接見。

　　◆2002年5月10日，受到英國女王的接見。

　　◆2002年6月，成為《瑪利·克萊爾》雜志的首位單獨男性封面人物。

　　◆2002年5月在聯賽賽季的最后一天，與曼聯俱樂部續簽了直到2005年6月的合同。

　　◆2002年6月腿傷及時康復，隨國家隊參加了世界杯賽，并在小組賽對阿根廷隊的比賽中打入一個點球，幫助英格蘭隊1:0戰勝了四年前曾害得自己吃紅牌的對手。在四分之一決賽中，英格蘭隊負于巴西隊。

　　◆2002年9月1日，第二個兒子羅米歐出生。

　　◆2003年2月在足總杯第五輪曼聯隊被阿森納隊淘汰后，在休息室中被主教練阿列克斯弗格森踢飛的鞋擊傷臉部。

　　◆2003年4月在聯賽對阿森納隊的關鍵比賽以及冠軍聯賽對皇家馬德里隊的四分之一決賽中，淪為了替補隊員。在對皇馬的第二回合比賽進行到第64分鐘時替補上場，隨后兩度進球，幫助曼聯隊4:3取勝，但球隊還是以5:6的總比分遭淘汰。開始有傳言稱他將轉會皇家馬德里隊。

　　◆2003年5月21日，受到納爾遜·曼德拉的接見。

　　◆2003年5月在德班與南非隊的友誼賽中手骨受傷，預計要打石膏六到八星期。英格蘭隊在那場比賽中以2:1取勝。